Захватив Москву, Тохтамыш направил свои отряды на Владимир, Переяславль, Юрьев, Звенигород и Можайск. Татары опустошили окрестности этих городов, но взять смогли только Переяславль, жители которого бежали до их прихода. Один из татарских отрядов был разбит у Волока Владимиром Серпуховским, после чего Тохтамыш начал отступление: «Князь же великии тогда бе со княгинею и с детми на Костроме, а князь Володимеръ Андреевичь за Волокомъ стояше со многими людми; и ту наехаша на нихъ Татары, онъ же удари на нихъ, и тако многыхъ избиша ту, а иныхъ поимаша, а инии прибегоша къ Тахтамышу; онъ же убояся и нача помалу уступати отъ Москвы. Кипреянъ же митрополитъ тогда во Тфери бе»278; «А князь Володимеръ Андреевичь, собрав воя многы около себе, и стояше ополчившеся близъ Волока. И тамо неции Татарове наехаша на нь; онъ же прогна ихъ отъ себе. Они же прибегоша къ Тахтамышю царю пострашены и биты. Царь же, слышавъ, что князь великии на Костроме, а князь Володимеръ у Волока, поблюдашеся, чая на себе наезда; того ради не много днии стояше у Москвы, но вземъ Москву, скоро отъиде»279. На обратном пути татары взяли Коломну и опустошили Рязанское княжество.
Вернувшиеся в Москву Дмитрий Иванович и Владимир Андреевич приказали похоронить погибших, которых насчитали двадцать четыре тысячи: «Посемъ же прииде князь велики и князь Володимеръ на Москву и видеша градъ пожьженъ, а церкви разорены, а трупиа мертвыхъ многа суща вельми, и многы слезы излияша, и повелеша телеса мертвыхъ погребати, и даваша отъ 80 мертвецовъ по рублю, и выиде того 300 рублевъ»280.
Нашествие Тохтамыша побудило Михаила Александровича Тверского нарушить соглашение 1375 г. и вновь заявить претензии на великое княжение. Опасность такого развития событий понимали и в Москве – по всей видимости, Владимир Серпуховской находился с войском под Волоком именно с целью не позволить тверичам соединиться с татарами. Однако послу тверского князя всё-таки удалось добраться до Тохтамыша: «И посла князь великии Михайло Гурленя; они же изымавъ биша, и поставиша Гурлена предъ царемъ, и царь повеле грабежъ изыскати, и отпусти его съ жалованиемъ къ великому князю Михаилу, сь ярликы»281. 5 сентября Михаил Александрович отправился к хану сам: «Той же осени князь великый Михаилъ Тферскый поиде въ Орду, сентебра въ 5 день, а съ нимъ сынь его князь Александръ»282. По всей видимости, он надеялся встретиться с Тохтамышем под Москвой – татары покинули её в первых числах сентября, но ввиду быстроты их отступления тверскому князю об этом ещё не было известно. Кроме того, опасаясь москвичей, Михаил Александрович двигался «околицею, не прямицами и не путма»283, в результате чего застать хана в пределах Руси ему уже не удалось.
Во время отправки посла к Тохтамышу и отъезда самого тверского князя в Твери находился митрополит Киприан. Крайне маловероятно, что Михаил Александрович действовал без ведома главы Русской церкви. А это означало, что Киприан в 1382 г. не только бросил Москву на произвол судьбы перед татарским нашествием, но и совершил прямую измену. Опасения, которые московский князь испытывал с самого начала в отношении ставленника Литвы на русской митрополии, полностью оправдались – воспользовавшись нашествием Тохтамыша, Киприан поддержал замысел тверского князя возродить антимосковский союз Твери, Орды и Литвы. Ответные меры со стороны Дмитрия Ивановича не заставили себя ждать: «Тое же осени сьеха съ Москвы Кипреянъ митрополитъ на Киевъ, разъгневалъ бо ся на него князь великы, что не сиде в осаде, приведе изъ заточения Пимина на митрополью с честью»284.
Московскому князю был нанесён тяжёлый удар. Взятие Москвы татарами причинило значительный ущерб его могуществу и влиянию. Олег Рязанский и Михаил Тверской разорвали свои докончания с Москвой и переметнулись на сторону татар. Особенно болезненной для московского князя должна была быть измена его тестя Дмитрия Константиновича Нижегородского и шуринов Василия и Семена Дмитриевичей, благодаря клятвопреступлению которых Тохтамышу удалось взять Москву. Однако Дмитрий Иванович не пал духом. Уже осенью 1382 г. он нанёс ответный удар по Рязанскому княжеству: «На ту же осень князь великии Дмитреи Ивановичь посла свою рать на князя Олга Рязаньскаго. Князь же Олегъ Рязанскыи не въ мнозе дружине утече, а землю всю и до остатка взяша, и огнемъ пожгоша и пусту сътвориша, пуще ему стало и Татарьскои рати»285. Поход московской рати на союзника Тохтамыша означал, что Дмитрий продолжает считать себя в состоянии войны с Ордой.
Первый шаг к примирению был сделан самим ханом. Осенью 1382 г. он направил в Москву своего посла: «Тои же осени къ князю Дмитрию на Москву отъ Тахтамыша посолъ приеха Карачь о миру, князь же повели крестьяномъ ставити дворы и съзидати грады»286. По всей видимости, целью этого посольства был вызов московского князя в Орду. Однако Дмитрий Иванович к хану не поехал (примечательно упоминание летописца в связи с приездом татарского посла о приказе князя строить крепости). Только весной следующего, 1383 г., он направил в Орду посольство во главе со своим сыном: «Тое же весны князь великии Дмитреи Ивановичь отпусти въ орду къ царю Тахтамышю сына своего стареишаго князя Василиа изъ Володимеря, а съ нимъ бояръ стареишихъ и тамо пребысть 3 летца; идоша въ судехъ по Волзе на низъ»287.
Попытки Михаила Александровича Тверского добиться от Тохтамыша великокняжеского ярлыка окончились неудачей: «Того же лета выиде из орды князь Михаило Тферьскии безь великаго княжениа, а Василья Дмитреевича приа царь въ 8000 сребра; и Михаиловъ сынъ Александръ остася въ орде»288. За признание Тохтамышем своего великокняжеского титула Дмитрию Ивановичу Московскому пришлось заплатить возобновлением выплаты дани в Орду. Однако сумма этой дани была значительно ниже, чем сумма татарской дани, платившейся Русью до начала в Орде «замятни».
По всей видимости, при хане Узбеке дань со всех северо-восточных русских княжеств составляла порядка тринадцати-четырнадцати тысяч рублей серебром: «Предположительно можно определить и размеры дани с отдельных русских земель. В 1321 году по договору великого князя Юрия Даниловича Московского с Дмитрием Михайловичем Тверским Юрий „поимал серебро у Михаиловичеи выходное“ (Воскресенская летопись. С. 198), „и докончаша мир на дву тысячах рублев серебра“ (Московский свод. С. 166). Определенно, что Дмитрий Михайлович передавал великому князю Юрию 2000 рублей дани с Тверского княжества. Зимой 1327/28 года, после народного восстания против татар в Твери, прибыли на Русь татарские войска, разорившие Тверскую землю. „И в Новъгород прислаша послы Татарове, и даша им новгородци 2000 серебра, и свои послы послаша с ними к воеводам с множеством даров“ (НПЛ. С. 98). 2000 рублей – не контрибуция, так как Новгород не подвергался нападению татар, а дань с Новгородской земли. Когда великокняжеский престол оказался незанятым, хан Узбек поручил своим послам привезти новгородскую дань в Орду. Если, очень предположительно, считать, что и Московское, и Нижегородско-Суздальское, и Рязанское княжества платили по 2000 рублей, то дань с Северо-Восточной Руси должна была составить около 13—14 тысяч рублей»289.
Достоверно известно, что в конце правления Дмитрия Ивановича дань с Великого княжества Владимирского составляла пять тысяч рублей серебром, а это означает, что все северо-восточные русские княжества должны были платить порядка десяти тысяч: «Впервые точная сумма ежегодной дани с великого княжения – 5000 рублей – обозначена в договоре Дмитрия Донского с Владимиром Андреевичем Серпуховским от 25 марта 1389 года. Владимир Андреевич должен был вносить в эту сумму со своего удела и с доставшейся ему трети удела княгини Ульяны 320 рублей (ДиДГ, №11. С. 31). В духовной грамоте Дмитрия Донского, написанной в апреле – мае 1389 года, определены размеры дани с уделов его сыновей. Общая сумма, которую они должны внести „в тысячу рублей“, составляет 960 рублей (ДиДГ, №12. С. 35—36). Вместе с долей Владимира Андреевича дань московских князей составляла 1280 рублей. К этому надо прибавить дать с города Москвы и с промысловых мест, находившихся в совместном владении князей… Общая сумма московской дани должна была составлять не меньше 1500 рублей. Для сравнения можно отметить, что 1500 рублей составляла дань великого княжества Нижегородско-Суздальского (ДиДГ, №16. С. 44, №17. С. 49). Необходимость точного определения размеров дани в княжеских грамотах обусловливалась не изменением состава их владений, а уменьшением дани с русских земель после Куликовской битвы… Общая сумма ежегодной дани с Северо-восточной Руси в Золотую Орду на протяжении почти столетия после Куликовской битвы должна была составлять не меньше 10000 рублей. Если с великих княжений Московского и Нижегородско-Суздальского князья вносили в семитысячную дань по полторы тысячи рублей, то можно предположить, что тверские и рязанские князья отправляли в Золотую Орду помимо 7000 рублей не менее, чем по полторы тысячи рублей. Сверх 7000 рублей, по-видимому, вносилась и дань с Ярославского княжества… Выплата Северо-Восточной Русью после Куликовской битвы примерно 10000 рублей в Золотую Орду такого губительного влияния на развитие народного хозяйства, как это было в XIII веке, не оказывала»290.